Từ trận ra mắt năm 2008, Henderson đã chơi 463 trận ở Ngoại hạng Anh, chỉ kém Milner cùng kỳ

Chelsea đã công bố ký hợp đồng với Henderson, tiền vệ 36 tuổi người Anh rất giàu kinh nghiệm, với 463 lần ra sân ở Premier League.

Theo Opta, Henderson ra mắt Premier League vào tháng 11 năm 2008, trong một trận đấu mà câu lạc bộ Sunderland của anh khi đó đã phải chịu thất bại 0-5 trước Chelsea. Kể từ đó, Henderson đã có tổng cộng 463 lần ra sân ở Premier League cho Sunderland, Liverpool và Brentford, một kỷ lục chỉ bị vượt qua bởi Milner (481 trận) ở Premier League trong cùng thời gian.