Secondo La Gazzetta dello Sport, il Milan non vince in Serie A contro il Sassuolo da tre anni e gli scontri tra le due squadre negli ultimi 12 anni hanno prodotto molti momenti indimenticabili.

Gli incontri tra i rossoneri e gli emiliani non sono mai stati semplici. Dal debutto in Serie A di Donnarumma all'esonero di Allegri, dal gol lampo di Leão ai gol costanti di Berardi, queste partite regalano sempre emozioni.
Sassuolo-Milan non è mai stata una partita ordinaria. Che sia a San Siro o al Mapei Stadium, i gol fioccano sempre, l'incubo Berardi arriva sempre puntuale per i tifosi milanisti, le partite sono sempre avvincenti e, soprattutto, rimangono nella storia. Per il Milan, il Sassuolo è quasi una bestia nera. I rossoneri non vincono contro il Sassuolo in Serie A da tre anni, e negli ultimi 12 anni è successo di tutto contro questa squadra emiliana: dal giovane Donnarumma al suo debutto al gol record di Leão, passando per lo scudetto rossonero nel 2022. Certo, c'è stata anche l'umiliante sconfitta per 5-2 a San Siro. Insomma, ci sono state gioie e dolori tra Milan e Sassuolo, insieme ad alcuni traumi sportivi che non sono mai stati completamente superati; questa rivalità è tutt'altro che ordinaria. Apriamo il capitolo rossonero di questa sfida e rivediamolo in 6 sezioni, distinguendo rigorosamente tra i momenti positivi e quelli negativi.
Quando i tifosi milanisti affrontano il Sassuolo, hanno quasi sempre lo stesso incubo: Domenico Berardi. In pochi anni, ha segnato 7 gol contro la stessa squadra. Nel gergo professionale, è la loro vittima preferita. Nel gennaio 2014, Berardi ha segnato quattro gol in una partita decisiva, con il Milan che ha perso 3-4 in uno dei risultati più sorprendenti della storia della Serie A. È da notare che il Sassuolo arrivò a quella partita con un'astinenza da gol superiore a 400 minuti. A peggiorare le cose, entro 24 ore Allegri fu esonerato e Clarence Seedorf prese il suo posto. Nel maggio 2015, di nuovo al Mapei Stadium, Berardi segnò ancora una volta tre gol ai rossoneri nella vittoria del Sassuolo per 3-2.
Il 25 ottobre 2015 è stato un giorno speciale nella carriera di Gianluigi Donnarumma. A soli 16 anni e 8 mesi, il giovane portiere ha fatto il suo debutto da titolare in Serie A con il Milan. Siniša Mihajlović gli diede l'opportunità. Dopo che Diego López commise errori consecutivi in diverse partite, Mihajlović decise di affidare la porta rossonera al giovane portiere contro il Sassuolo a San Siro. Il Milan alla fine vinse 2-1, ma per Donnarumma non fu un debutto perfetto. Gigio non riuscì a parare quando Berardi segnò il temporaneo pareggio su calcio di punizione.
Chiamatelo "Fulmine Leão". Nel dicembre 2020, Rafael Leão segnò il gol più veloce nella storia della Serie A al Mapei Stadium: ci vollero solo 6,76 secondi dal fischio d'inizio al gol. Brahim Díaz passò la palla a Calhanoglu, il turco si lanciò immediatamente sui giocatori del Sassuolo e trovò un percorso perfetto per lanciare in avanti il velocissimo Leão. Per l'attaccante portoghese, affrontare il portiere Consigli fu facile. Dopo la partita, Pioli disse: "Avevamo quattro o cinque piani per la strategia del calcio d'inizio. Il gol di Rafa era premeditato." Prima di allora, il record era rimasto in piedi per 19 anni: il precedente detentore era Poggi nel 2001 per la Fiorentina contro il Piacenza con 7,20 secondi.
Il 22 maggio 2022, il Milan è diventato campione di Serie A. Il 19° scudetto è stato assicurato all'ultima giornata al Mapei Stadium, con il Milan che ha vinto comodamente 3-0 grazie alla doppietta di Olivier Giroud e al gol di Franck Kessié. Considerando che il Sassuolo aveva già assicurato la salvezza e non aveva nulla per cui giocare, la partita era in gran parte una formalità. Quello scudetto fu deciso in gran parte dal derby di febbraio, dove il Milan rimontò e vinse 2-1 con una doppietta di Giroud. Da quel momento in poi, la squadra di Pioli ottenne 10 vittorie e 4 pareggi nelle successive 14 partite. Inarrestabile.
Storicamente, Milan-Sassuolo è quasi sempre stato un festival di gol: 4-3, 3-2, 3-3, 6-1 sono solo alcuni esempi. Nel gennaio 2023, i rossoneri subirono un'umiliante sconfitta per 5-2 contro il Sassuolo in una partita di mezzogiorno a San Siro. Segnarono Defrel, Frattesi, Berardi (ovviamente), Laurienté e Matheus Henrique. Era la prima partita della ripresa della stagione, e iniziò terribilmente. La squadra di Pioli aveva appena subito un 4-0 dalla Lazio allo Stadio Olimpico e un amaro 2-2 contro il Lecce. Dopo aver giocato con il Sassuolo, arrivò il derby, che l'Inter vinse 1-0.
Il Milan non ha vinto nelle ultime 3 partite di Serie A contro il Sassuolo, con un bilancio di 2 pareggi e 1 sconfitta. Nel maggio 2022, il Sassuolo vinse 2-0 al Mapei Stadium con gol di Berardi e Laurienté. Quella fu una delle peggiori prestazioni dei rossoneri, soprattutto in difesa. Quella sconfitta ostacolò ulteriormente le speranze del Milan di finire tra i primi quattro, un obiettivo che mancarono. La scorsa stagione, il primo incontro tra le due squadre a Milano si concluse con un pareggio per 2-2. Nell'aprile 2024, la partita in Emilia si concluse con un pareggio per 3-3, con Okafor che segnò il gol del pareggio nei minuti finali. In breve, il Milan non batte il Sassuolo in Serie A da una vittoria per 1-0 nel dicembre 2023, con Pulisic marcatore. Per quanto riguarda la Coppa Italia, il Milan ha segnato 6 gol contro il Sassuolo nel dicembre 2024, qualificandosi ai quarti di finale.






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